Оо, я как раз только недавно закончил его делать))
1. На сервере ставишь Icecast 2. У меня фрибзда, через порты ставил. На Дебиане через aptitude будет, что-то вроде 
	
	
	
		Код:
	
	
		aptitude install icecast2
	 
 , только по-моему надо будет соответствующий репозитарий добавить. Попробуй просто вбить в консоль, может и без репозитария найдёт. Если нет - поищи его, если я найду - отпишусь. 
2. Настраиваешь Icecast 2. Зачастую это сводится к редактированию файла 
/etc/icecast2/icecast.xml. Пишу навскидку, не помню точно где он будет на Дебиане лежать. 
Для просмотра ссылки Войди или Зарегистрируйся. Если не хватит, в гугле тоже много. Правда, если у тебя туго с английским, то тебе в этом деле придётся нелегко. Когда у меня возникали сложности, я моментально всё находил именно по этим двум ссылкам.
3. Ставишь и настраиваешь источник сигнала. Им может быть твой винамп (с плагином), специальный скрипт на сервере который гоняет загруженную туда музыку по плейлисту, или любая прога, которая ставится тебе на комп и поддерживает кодирование и отправку данных на сервер. Рекомендую: 
Для просмотра ссылки Войди или Зарегистрируйся или Sound Empire (отечественная, дорогая, используется на известных радиостанциях)
4. Если с сервером (или его настройкой) беда, то зарегистрируйся на 
Для просмотра ссылки Войди или Зарегистрируйся. Дополнительный канал не помешает.
5. Если возникнут вопросы, или что ещё хуже — сложности, обращайся ко мне или на 
Для просмотра ссылки Войди или Зарегистрируйся